話說紅樓夢裡，有一所貴族學堂，專門敎授賈家子弟而設。賈寶玉雖不喜歡念書，但也奉父親之命到學堂讀書。學堂離家雖近，可是寶玉出門還具頗大陣仗，書童、車伕隨行服侍；行囊裡有厚薄衣物、暖爐，以便在室內、室外穿脫。當寶玉不想上學時，就以生病當藉口請病假….
學堂的老師賈代儒，「代」字輩是跟寶玉的祖父同輩份的人物，他是位飽讀詩書卻考不取進士的失意老先生，在學堂教書態度也不是挺有勁的，三天兩天就請假。而當他請假時，就由孫子賈瑞代課。
賈瑞沒有了父母親，由祖父撫養長大。祖父對他管教甚嚴，但賈瑞生性害羞，能力欠佳，所以雖幫祖父代課，卻也無法掌控學堂裡那一群頑劣的富家子弟，任憑那些無法無天的青少年打架滋事，甚至鬧出人命。
王熙鳳是賈家長得最亮眼、最能幹的當家媳婦，賈瑞早就心儀熙鳳，殊不知熙鳳是堂哥賈璉（玉字輩）的妻子，喜歡嫂嫂是亂倫之事！
有一天寧國府賈敬（文字輩，寶玉的堂叔）生日，兒子賈珍請了戲班子來唱戲，賈家人受邀來慶祝，賈瑞也被邀請中。當王熙鳳路過花園，碰到賈瑞（也許賈瑞故意製造相遇），向她表白愛意，引起熙鳳極大反感。王熙鳳自認長相、身分、地位都屬絕頂，怎可讓一個醜陋、無能的男子所喜歡？這豈不太污辱她了？於是內心滴咕：「癩蛤蟆想吃天鵝肉，讓我好好整死他！」
於是王熙鳳表面允諾賈瑞求愛，暗地裡卻設局與他約會、爽約、又約會，再找賈薔赴約勒索。傻呼呼的賈瑞失了銀子又被潑了一身尿還不死心，完全不知道這一切都是王熙鳳所設下的毒局。
賈瑞一再被賈薔敲詐，一方面怕被祖父知道，再方面又思念王熙鳳，不到一年就得了重病，吃了藥也不見改善….這時來了一位道士，宣稱能治好賈瑞病症，拿出一面叫做「風月寶鑑」的鏡子，告訴賈瑞只能照背面，三天之後就會病癒。
豈知賈瑞照背面時，就看到一個骷髏兒立在那兒；照正面時，就看到王熙鳳在裡面跟他招手。賈瑞一照正面，就進入鏡子中，與王熙鳳雲雨一番；照反面，又見骷髏兒。如此反覆數次，只見鏡中的熙鳳直招手呼喚，賈瑞進出三四次，底下遺了一灘精。這時鏡中出現兩個人，拿了鐵鎖套住賈瑞，不讓他走出鏡子….於是賈瑞就斷氣了….
可憐的賈瑞只因出身不好，求愛不成居然被設局折磨而死！「癡呆」造成的悲劇，曹雪芹塑造這位不起眼的小人物竟是如此不堪….
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